Milan fitoi edicionin e parë të trofeut Silvio Berlusconi duke mposhtur Monzën 7-6 pas penalltive. Ndonëse futboll vere, dueli mes dy ekipeve që financoi Kavalieri, i ndarë nga jeta pak kohë më parë, ishte goxha e luftuar dhe me ritme të mira.
Monxa vendase dhe kuqezinjte zgjodhen formacionet e tyre thuajse më të mira për tu përballur në trofeun “Berlusconi”.Kurioziteti më I madh ishte opër të parë në kaison tek skudra e piolit blrejet e verës.
Tekniku kuqezi luajti me një 4-3-3 me Pulisic, Reijnders dhe Loftus-Cheek si fytyra të reja nga minuta e parë; Milani kontrolloi lojën që në fillim, poir Monxa ishte shumë e rrezikshme në kundërzbritje.
Ne minutën e 29 kuqezinjte fituan një penalli me Pulisic, dhe ishte vetë amerikani që shënoi. Jo në tentativen e pare, por me topin e kthyer në lojë nga portiere.
Vetëm 3 minuta zgjati avantazhi, pasi vendasit barazuan me një gol të bukur të Colpanit.
Skuadra e Piolit pati disa mundësi për të rimarrë epërsinë, por Leao dhe Zhiru nuk ishin të saktë para portës kundërshtare.
Në pjesën e dytë megjithë dëshirën e të dyja ekipeve rezultati nuk ndryshoi dhe në përfundim te 90 minutave, skuadrat shkuan tek goditjet e penalltive.Tek Milani ishin të 6 goditësit e saktë ndërsa gabimin vendimtar për Monxën e bëri Birindeli, gjuajtja e të cilit u ndal në traverse.
